Harry Sanborn, ein Mann nahe dem Rentenalter, hat ein Motto: gehe nie mit einer Frau über 30 aus. Doch eines Tages kommt es dazu, daß er sich auf eine Frau seines Jahrgangs verlassen muß - eine ungewohnte Situation für ihn, und es gefällt ihm besser, als ihm eigentlich lieb ist.

Obwohl Harry Sanborn (Jack Nicholson) weit jenseits der 50 ist, konnte er sich noch nie wirklich dauerhaft auf eine Frau einlassen. Ständig hat er neue Affären - und all seine Freundinnen könnten gut und gerne seine Töchter sein. So auch seine neueste Flamme Marin (Amanda Peet), ein hübsches Ding, und garantiert unter der magischen Grenze von 30 Jahren. Mit ihr zusammen will er ein romantisches Wochenende im Strandhaus von Marins Mutter Erica (Diane Keaton) verbringen. Unerwartet taucht aber die Mutter zusammen mit der Tante Zoe (Frances McDormand) auf.
Erica, eine bekannte Theaterautorin, ist alles andere als begeistert vom Freund ihrer Tochter, um aber den Familienfrieden nicht zu stören, erlaubt sie ihm zu bleiben. Doch dann passiert es: Harry kippt mit Schmerzen in der Brust um, und der Dr. Julian Mercer (Keanu Reeves) in der Klinik diagnostiziert einen Herzinfarkt. In die Stadt zurück darf er nicht, da er nicht transportfähig ist, und da Marin am nächsten Tag beruflich zu tun hat, bleibt nur Erica übrig, um sich um den Patienten zu kümmern.
Es stellt sich heraus, daß Dr. Mercer ein Bewunderer Ericas ist und er alle ihre Stücke kennt. Auch als Frau gefällt sie ihm, daher lädt er sie zu einem romantischen Dinner ein. Doch auch Harry spielt so langsam mit dem Gedanken, daß Erica die Richtige für ihn sein könnte - er hat es sich nur selbst noch nicht eingestanden.

Jack Nicholson hat wieder einmal eine Rolle ergattert, die wie auf ihn zugeschnitten ist. Ähnlich wie in "Besser gehts nicht", wo er einen exzentrischen Autor spielt, ist er auch hier etwas Abseits der Norm. Jack Nicholson und Diane Keaton spielen die beiden Figuren, die den Film zum Leben und viel Witz auf die Leinwand bringen; die Rollen von Keanu Reeves und Amanda Peet hingegen bleiben etwas blaß und oberflächlich, und dienen letztlich nur dazu, die beiden "älteren Semester" zusammenzuführen.
Abgesehen vom Alter und der Situation der beiden Älteren verhalten sie sich wie Teenager bei ihrem ersten Date - aber daß Regisseurin Nancy Meyers mit Menschen in etwas ungewöhnlichen Situationen umgehen kann, hat sie ja vor kurzem in "Was Frauen wollen" mit Mel Gibson schon bewiesen. Insgesamt ein guter und sehenswerter Film, der lediglich zum Schluß hin für meinen Geschmack etwas "zu gewöhnlich" wird.