Zwei Wochen nachdem Reuben in den Flitterwochen seine Frau mit dem Tauchlehrer im Bett erwischt hat, lernt er Polly kennen. Polly ist eine chaotische Frau, die es nirgendwo und mit niemandem lange Zeit aushält. Wohl nicht die richtige Frau für Reuben, der alle Risiken schon wegen seines Berufes gerne im voraus einschätzt - oder gerade doch?

Bei seiner Hochzeit mit Lisa (Debra Messing) war Reuben (Ben Stiller) im siebten Himmel, er hatte endlich die Frau gefunden, auf die er sein Leben lang gewartet hatte. Theoretisch haben die beiden auch wunderbar zusammen gepasst: sie hatten die selben Ziele, nämlich eine gesicherte Beziehung und ein eigenes Haus.
Doch das Glück hält nur kurze Zeit: bereits wenige Tage, noch in den Flitterwochen, erwischt er sie mit dem Tauchlehrer Jacques (Hank Azaria) im Bett, und offensichtlich ist der Franzose Lisas Traummann.
Also zurück nach New York. Hier trifft Reuben auf einer Vernissage, auf die ihn sein bester Freund Sandy (Philip Seymour Hoffman) mitgeschleift hat, eine ehemalige Mitschülerin wieder. Polly Price (Jennifer Aniston) ist auf dem Papier sicher nicht die Traumfrau Reubens, denn er, der in seinem Beruf Risikoanalytiker einer Versicherung ist, wägt auch in seinem Privatleben die Pros und Contras seiner Mitmenschen gerne ab, und auf dieser abstrakten Skala dürfte Polly nicht sonderlich weit oben stehen. Dafür ist sie einfach zu ziellos, sowohl was ihr Beziehungsleben als auch ihre Wohngewohnheiten betrifft, denn sie hat in den letzten fünf Jahren mindestens in zehn verschiedenen Städten gewohnt - und von denen waren auch viele sogar auf einem anderen Kontinent.
Trotzdem entwickelt sich zwischen den beiden eine Beziehung - Gegensätze ziehen sich eben irgendwo doch an. Als aber eines Tages Lisa wieder auftaucht, die von ihrem gutaussehenden aber "hirntoten" Tauchlehrer mittlerweile genug hat, steht Reuben vor einer schwierigen Entscheidung.

Der Film hat einige interessante Ansätze, doch die Figuren sind zu überzeichnet um sie wirklich als reale Personen ernst zu nehmen. Die witzigen Szenen hat man mehr oder weniger alle schon im Trailer gesehen, und so ist es auch nicht die erwartete Komödie, die man letztendlich zu sehen bekommt, sondern eine Romanze mit einigen Slapstickeinlagen, die man zum großen Teil besser weggelassen hätte, weil sie so absolut gar nicht in den Film passen.
Reuben und Polly sind zwei Charaktere, die unterschiedlicher kaum sein können: er ist jemand, der auch in einer Beziehung alle Risiken gerne abschätzt, wohingegen sie am liebsten in den Tag hinein lebt, und sich heute noch nicht einmal dazu entschließen kann, ob sie am nächsten Tag mit ihm essen gehen will. Wenn diese beiden Menschen zusammenfinden, kann man das wirklich nicht mehr als rationale Entscheidung ansehen, nein, hier gibt es nur eine Diagnose: Liebe. Die Frage ist daher eigentlich nur, ob am Ende das Herz oder der Kopf siegen wird.
"... Und dann kam Polly" ist kein schlechter Film, aber er hat auch nicht sehr viel neue Ideen, weder auf der komischen, noch auf der romantischen Seite. Daher ist er sicherlich kein Film, den man gesehen haben muß, wenn man in der richtigen Stimmung ist, ist er aber durchaus unterhaltsam.