Penelope Wilhern (Christina Ricci) ist die Tochter einer reichen Aristokratenfamilie (Richard E. Grant, Catherine O'Hara) und seit ihrer Geburt mit einem geheimen Familienfluch belegt, der ihr Gesicht durch eine Schweinsnase entstellt. Doch es gibt Hoffnung. Nach der Überlieferung kann der Fluch gebrochen werden, wenn Penelope von jemandem aus ihren eigenen Rängen geliebt wird. Während sie in dem majestätischen Haus ihrer Familie vor der Öffentlichkeit versteckt wird, lassen ihre Eltern von einer Partnervermittlungsagentur endlose Reihen blaublütiger Junggesellen vorstellig werden. Eine rasche Heirat soll den Fluch brechen. Kein leichtes Unterfangen. Denn jeder Bewerber ist von Penelope (und ihrer beachtlichen Mitgift) entzückt ... bis sie ihr Gesicht zeigt. Einzig der junge Adelige Max (James McAvoy) lässt sich nicht von Penelopes Äußerem abschrecken. Doch plötzlich verschwindet Max. Enttäuscht entschließt sich Penelope, ihr Schicksal selbst in die Hand zu nehmen...